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Lewis酸催化三组分合成喹啉-2,4-二羧酸酯类化合物
DOI:
作者:
作者单位:

1.武汉科技大学 化学与化工学院;2.湖北科技学院 湖北省非动力核技术协同创新中心;3.弗罗里达大学 化学系

作者简介:

通讯作者:

基金项目:

湖北省自然科学基金(2017CFB680);湖北省教育厅中青年人才项目(Q20162806)


Synthesis of Quinoline-2,4-dicarboxylate Compounds Based on Three-Component Coupling Catalyzed by Lewis Acid
Author:
Affiliation:

1.Wuhan university of science and technology;2.Hubei Collaboration Innovative Center for Non-Power Nuclear Technology, Hubei University of Science and Technology;3.Chemistry Department, University of Florida

Fund Project:

Natural?Science?Foundation?of?Hubei?Province(2017CFB680);Youth talent project of hubei education department (Q20162806)

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    摘要:

    采用价廉易得的无水三氯化铝、三氯化铁、氯化铜等Lewis酸催化取代芳胺、乙醛酸乙酯和丙酮酸甲酯三组分一步反应,高效合成了4个喹啉-2,4-二羧酸酯类化合物。产物通过柱层析分离纯化,并采用FT-IR、1H NMR、13C NMR和元素分析等手段进行了结构表征。探讨了反应机理和取代芳胺的分子结构对反应的影响规律,为该类新颖化合物的分子设计与合成方法提供参考。该方法具有原料廉价易得、反应条件温和、原子经济性高、产率高等优点。

    Abstract:

    Catalyzed by lewis acid such as AlCl3, CuCl2 and FeCl3, An efficient method for synthesizing quinoline-2,4-dicarboxylate compounds was developed via a one-pot reaction of substituted aromatic amines, ethyl glyoxylate and methyl pyruvate. The major products were separated and purified by thin-layer chromatography, and their structures were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis. The reaction mechanism and the influence of substituents attached to aromatic amine for the reaction were discussed, which will provide a useful reference for molecular design and synthesis of this kind of novel compounds in the future. This method has some advantages such as cheap materials, mild reaction conditions, high atom economy and high yield.

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  • 收稿日期: 2017-10-14
  • 最后修改日期: 2017-10-15
  • 录用日期: 2018-01-17
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